מקולומבוס לפונסה דה ליאון
כאשר נחת כריסטופר קולומבוס בפורטו ריקו בשנת 1493, הוא לא התעכב. למעשה, הוא בילה כאן יומיים בסך הכול, בטענה לאי לספרד, והטביע אותו בסן חואן באוטיסטה (יוחנן המטביל), ואחר כך עבר למרעה עשירה יותר.
אפשר רק לדמיין מה שבט הילידים של האי חשב על כל זה. האינדיאנים הטאיו, חברה מתקדמת עם חקלאות מפותחת, חיו על האי במשך מאות שנים; הם כינו אותו Borikén (היום, Boriquén נשאר סמל של יליד פורטו ריקו).
הם יישארו להרהר במעשיו של קולומבוס במשך מספר שנים, כשמבקרים וספרדיסטורים ספרדים התעלמו במידה רבה מהאי בהמשך כיבושה של העולם החדש.
Ponce de León
לאחר מכן, בשנת 1508, הגיע חואן פונס דה ליאון וכוח של 50 גברים אל האי והקים את העיר קאפרה בחוף הצפוני שלה. הוא מצא במהירות מקום טוב יותר עבור היישוב הצעיר שלו, אי עם נמל מצוין כי הוא בשם פורטו ריקו, או נמל עשיר. זה יהפוך את שמו של האי בעוד העיר היה שמם סן חואן .
כמושל השטח החדש, חואן פונס דה ליון עזר להניח את הבסיס למושבה חדשה על האי, אבל, כמו קולומבוס, הוא לא נשאר בסביבה כדי ליהנות ממנה. לאחר ארבע שנות כהונה בלבד, פונס דה ליאון עזב את פורטו ריקו כדי להמשיך את החלום שעליו הוא מפורסם עכשיו: "מזרע הנעורים החמקמק". הציד שלו אלמוות לקח אותו לפלורידה, שם מת.
משפחתו, לעומת זאת, המשיך לגור בפורטו ריקו ופורח יחד עם המושבה הפטריארך שלהם נוסדה.
הטאינו, לעומת זאת, לא היה כל כך טוב. בשנת 1511 הם התקוממו נגד הספרדים לאחר שגילו כי הזרים אינם אלים, כפי שחשדו בתחילה. הם לא היו תואמים את הכוחות הספרדים, וככל שמספרם הלך והתדרדר בגלל דפוס ההשתעבדות והנישואים המוכרים, יבוא כוח עבודה חדש להחלפתם: עבדים אפריקנים החלו להגיע בשנת 1513.
הם יהפכו לחלק בלתי נפרד ממרקם החברה הפורטוריקנית.
מאבקים מוקדמים
הצמיחה של פורטו ריקו היתה איטית ומפחידה. ב- 1521 חיו על האי כ- 300 איש, ומספרם הגיע ל- 2,500 רק ב- 1590. זאת, בין היתר, בשל הקשיים הכרוכים בהקמת מושבה חדשה; גורם גדול להתפתחותו האטית היה בכך שהוא היה מקום גרוע לחיות בו. מושבות אחרות בעולם החדש היו כריית זהב וכסף; בפורטו ריקו לא היה הון כזה.
ובכל זאת, היו שתי רשויות שראו את הערך של המאחז הזעיר הזה באיים הקריביים. הכנסייה הקתולית הקימה אכסניה בפוארטו ריקו (היא היתה אחת משלוש רק באמריקה באותה העת), ובשנת 1512 שלחה את אלונסו מנסו, קנון של סלמנקה, אל האי. הוא הפך לבישוף הראשון שהגיע לאמריקה. הכנסייה מילאה תפקיד אינטגרלי בהרכב פורטו ריקו: היא בנו שתי כנסיות עתיקות ביותר באמריקה , וכן את בית הספר הראשון ללימודים מתקדמים של המושבה. בסופו של דבר, פורטו ריקו יהיה המטה של הכנסייה הקתולית בעולם החדש. האי נשאר קתולי ברובו עד עצם היום הזה.
הסיעה האחרת שהתעניינה במושבה היתה הצבא.
פורטו ריקו ואת עיר הבירה שלה היו ממוקמים באופן אידיאלי לאורך נתיבי המשלוח המשמשים ספינות עמוסות בצר חוזרים הביתה. הספרדים ידעו שעליהם להגן על האוצר הזה, והם הפנו את מאמציהם לביצור סן חואן כדי להגן על האינטרסים שלהם.